電子メールのセキュリティ対策

1.電子メールのセキュリティ対策の全体像

完全にきれいに整理できるものではないが、大枠としては以下と考えてもらってよい。

項番	脅威	対策
1	盗聴、改ざん	TLSによる通信、S/MIMEやPGP
2	SPAM攻撃	OP25B、スパム対策機器
3	踏み台	オープンリレー防止
4	なりすまし、フィッシング	送信ドメイン認証

2.メールサーバの構成

2.1 メールサーバの構成とメールの経路

こちらに記載

2.2 内部メールサーバと外部メールサーバを分ける理由

Q.内部メールサーバと外部メールサーバを分ける理由を、セキュリティの観点で述べよ。

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●Answer
外部からのメールを受信する必要があるので、DMZに設置する外部メールサーバは必須である（図の①）。
このとき、外部メールサーバしかないと、自社に送られたメールがDMZ（外部）に保存される。つまり、攻撃されるリスクがある。そこで、内部メールサーバを設置し、送られてきたメールを内部に保存するのである（図の②）。
また、社内間のメールは機密メールが多いと思う。それらの通信は内部メールサーバだけで完結できる。不用意に外部を経由しないことにより、メールの機密性を高めるメリットもある（図の③）。

3.メールの暗号化プロトコル

メールは大きく分けて2つの経路を通ってやり取りされます。それぞれの経路で異なるプロトコルが使われます。

(1)端末（ユーザー）とメールサーバ間

ユーザーのメールソフト（OutlookやThunderbirdなど）とメールサーバが通信します。
ここでは「送信」と「受信」で別のプロトコルが使われます。

区分	プロトコル	ポート番号	説明	暗号化プロトコル
送信	SMTP	25	メール送信のプロトコル。ユーザー認証なしでの送信	SMTPS（465）
送信	SMTP-AUTH	587	ユーザー認証ありでの送信	STARTTLS
受信	POP3	110	メールをサーバから端末にダウンロードするプロトコル	POP3S（995）
受信	IMAP	143	サーバ上でメールを閲覧・管理するプロトコル	IMAPS（993）

※「SMTP-AUTH（587）＋STARTTSL」と、SMTPS（465）では、「SMTP-AUTH（587）＋STARTTSL」が推奨されます。
※STARTTLSの特徴は，SMTP over SSL（465）やPOP3 over SSL（995）と違って，ポート番号に従来のSMTP（25）やPOP3（110）をそのまま利用できることです。そして，通信相手と暗号化通信ができると確認した上で，ポート番号を変えずに暗号化通信を行います。仮に，相手がSTARTTLS に対応していなければ，通常
のSMTPやPOP3 で通信を行います。

Q.インターネットとの間はSMTPをTLSで暗号化する[　c　]を使用してメールを転送することができる。（R6秋PM2設問2）

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A.SMTPS
ちなみに、S/MIMEという解答も多かったようである。

(2)メールサーバ間（送信側と受信側）

・SMTP（25番）が使われます。サーバ間通信で STARTTLS をサポートしているため、結果的に 大半はTLS通信になっている。※TLS通信でもポート番号は25のまま。
・587や465は使わない。

(3)その他

・APOP（Authenticated　Post　Office　Protocol）

利用者が電子メールを受信する際の認証情報を秘匿できるように、パスワードからハッシュ値を計算して、その値で利用者認証を行う仕組みは何か。（H23SC春午前2問5）

正解はAPOPです。このプロトコルは認証時のセキュリティ対策のみです。メールそのものは暗号化しない。
今ではあまり考えられないのですが、POP3は、パスワードが平文（「ひらぶん」と読む。暗号化されていないという意味）で流れる。
だったらパケットキャプチャしたら、パスワードがばればれ。
※以下はPOP3のパケットをキャプチャーした。パスワードが「passwd」であることが分かる。

4.MTA （Mail Transfer Agent）とMUA

情報処理安全確保支援士試験の過去問をみてみましょう。

過去問（H23SC春PMⅡ問1設問1）

〔　a　〕〔　c　〕〔　d　〕に入れる適切な字句を解答群の中から選び，記号で答えよ。 (2)社内メールサーバでのメールボックス保存 P社ドメイン名あてのメールは,メールボックス保存プログラムである[　b　]によって，従業員用メールアドレス又はサーバ管理用メールアドレスごとのメールボックスに保存される。 (3)PCでのメール送受信 ・メール送信 次の二つのどちらかを使用可能であるが，p社のPCでは(a)を使用している。 (a)　PCの〔　c　〕は，SMTPで25番ポートを使用し，社内メールサーバの〔　a　〕にメールを送信する。 (b)　PCの〔　c　〕はSMTPで587番ポートを使用し，社内メールサーバの〔　d　〕にメールを送信し，〔　d　〕は，〔　a　〕にメールを転送する。 ・メール受信 PCの〔　c　〕は，P0P3を使用し,社内メールサーバのMRA (Mail Retrieval Agent)と通信し，従業員用メールアドレス又はサーバ管理用メールアドレスのメールボックスからメールを取り出す。 MRAのメール取り出し中に，ウイルス対策ソフトのウイルススキャン(以下，P0P3スキャンという)を行うことも可能である。POP3スキャンでウイルスを検知した場合，メール本文をウイルス検知通知に置き換える。しかし，PCのウイルス対策ソフトに同等機能があるのでPOP3スキャンを使用していない。 解答群 （ア） MDA（Mail Delivery Agent）　（イ）MSA（Mail Submission Agent） （ウ） MTA （Mail Transfer Agent）　（エ）MUA（Mail User Agent）

セキュリティというより、用語の問題でした。
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答えは以下
a　ウ　b　ア　ｃ　エ　ｄ　イ

整理しましょう。
(a)　PCのMUA（Mail User Agent）は、SMTPで25番ポートを使用し、社内メールサーバのMTA （Mail Transfer Agent）にメールを送信する。
(b)　PCのMUA（Mail User Agent）はSMTPで587番ポートを使用し、社内メールサーバのMSA（Mail Submission Agent）にメールを送信し、MSA（Mail Submission Agent）は、MTA （Mail Transfer Agent）にメールを転送する。

①MUA（Mail User Agent）
PCのメールソフトです。Outlookであったり、Thunderbirdと思えばいいでしょう。

②MTA （Mail Transfer Agent）
メールサーバと考えていいでしょう。SMTPによるメール通信をします。別の過去問（H29春SC午後Ⅱ問2）では、「メールの転送を行うMTAプログラム」とあります。

③MSA（Mail Submission Agent）
SMTP-AUTHなどで認証するときなどに利用されます。この場合、問題文にあるように、PC（MUA)⇒MSA⇒MTAという流れでメールが転送されます。ただ、MSAとMTAは同じ筐体のメールサーバです。

④MDA（Mail Delivery Agent）
問題文に「メールボックス保存プログラムであるMDAによって,従業員用メールアドレス又はサーバ管理用メールアドレスごとのメールボックスに保存される。」とあるように、メール保存のプログラムです。別の過去問（H29春SC午後Ⅱ問2）では、メールをメールボックスに格納するMDAプログラム」とあります。
LinuxでいうDovecotのプログラムと考えるとなるほどと思う人もいるでしょう。

通常、MSA,MTA、MDAは一つのメールサーバで提供されます。

同様の問題は、H29春SC午後Ⅱ問2でも問われています。このときも、MDAとMTAが問われました。

5.オープンリレーの防止

企業のメールサーバが、SPAMメールの踏み台にされることがあります。攻撃者は、送信元をわからなくするために、踏み台となるメールサーバを中継させます。そもそも、メールサーバは、他社から他社へのメールを転送する必要はありません。しかし、誤ってそれを可能にしてしまっている場合があります。誰もが（オープンに）メールを中継（リレー）できるという意味で、この状態を「オープンリレー」と言います。

(1)踏み台の仕組み

攻撃者によってA社のメールサーバが踏み台にされる様子を以下の図で解説します。

❶攻撃者は、A社のメールサーバ宛てに、A社以外を宛先としたメールを送ります。（送信元メールアドレスは、偽装が簡単なので、偽装されている可能性があります。）
❷メールを受け取ったメールサーバは、正しい宛先にメールを転送します。
こうして、攻撃者が送信したメールが、善意のサーバを踏み台にして、相手に届きます。
　さて、このような送信元偽装の通信ですが、FWで拒否することはできません。インターネットからメール中継サーバへのTCP/25のアクセスも、メール中継サーバからインターネットヘのTCP/25のアクセスも，W社メールを利用するのに必要なルールだからです。

(2)対策

情報処理安全確保支援士試験の過去問（H29春SC午後Ⅱ問2）には「外部メールサーバの転送機能の設定を表３に示す。この設定によって、オープンリレーが防止されている。」とあります。

(3)過去問

❶H29春SC午後Ⅱ問2（上記の過去問）

空欄cに入る言葉を答えよ。

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解答例：空欄c：内部メールサーバ
それぞれの項番を簡単に解説します。
・項番１
外部からA社に届くメールを表しています。よって、【　c：内部メールサーバ　】に転送します。
・項番２
社内から外部にメールを送る設定を意味しています。たとえば、宛先メールアドレスのドメインがb-sha.co.jpであれば、このドメインのメールサーバにメールを転送します。
まず、MXレコードを問い合わせ、メールサーバのFQDNを調べます。仮にmx.b-sha.co.jpという結果が返って来たら、次はこのFQDNのAレコードを問い合わせ、転送先のメールサーバのIPアドレスを調査します。
・項番３
この設定によって、第三者による不正なメールを中継を防ぎます。これは、外部ドメインから外部ドメイン宛のメールです。

❷（H25春SC午後Ⅱ問２）

オープンリレー対策では，SMTPの転送元又は送信元と，エンベロープの受信者ドメイン名の組合せで，転送と送信の許可又は拒否を判定する。 せっかくなので、cに当てはまる字句を答えましょう。

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解答例：空欄c：内部メールサーバ
※エンベローブの解説はこちらです。

❸R6秋午後Ⅱ

設問1(1)空欄aを答えよ 設問1(2)空欄bを答えよ

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解答例：空欄a：A社ドメイン
空欄b：全て

6.電子メールの運用面のセキュリティ対策

ここまでは、比較的技術的なセキュリティ対策の問題を出題してきた。
ここでは、「運用面」の対策を考えよう。
過去問にて、メールに関するセキュリティ要件が掲載されている。

メールに関するセキュリティ要件（H20SU午後Ⅱ問1より引用）
・スパムと判断されたメールは、できるだけ管理負荷の少ない方法で削除する。 ・社外から社内、又は社内から社外へのメールでは、特定の拡張子が付いた添付ファイルを削除する。 ・添付ファイルのウイルス検査を行う。 ・添付ファイルがパスワード付きファイル又は暗号化ファイルの場合は、内容を確認できないので、そのまま転送する。 ・PCのウイルス対策ソフトとゲートウェイ型のウイルス対策ソフトを導入する。二つの製造元は別にする。 　　図4　メールに関するセキュリティ要件